Publicado em 1969, este romance sobre as confissões de um homem no divã de seu psicanalista conquistou rapidamente o aplauso da crítica e a aceitação do público, catapultando o nome de Philip Roth (1933) ao panteão das letras americanas. Considerado pela revista Time e pela Modern Library um dos cem melhores romances do século 20, o livro conta a história de um jovem advogado nova-iorquino, Alexander Portnoy, às voltas com a mãe castradora, o pai pusilânime e uma longa série de namoradas - nenhuma do credo judeu, como queria sua família. Quando enfim conhece uma israelense numa viagem a Israel, vê-se, significativamente, impotente.
Descrito como o "romance sexual do absurdo", foi comparado a O Apanhador no Campo de Centeio, de J. D. Salinger, e aos romances de Henry Miller. O Complexo de Portnoy é estruturado de uma forma não cronológica, ao sabor das reminiscências do protagonista durante as sessões de análise, e numa linguagem coloquial, repleta de gírias e palavrões. A narrativa não só, de certa forma, termina com a sugestão de um novo começo, mas também acaba com a última palavra do monólogo interior de Molly Bloom que encerra Ulisses, de James Joyce. É a única fala do psicanalista: "Então, agora talvez a gente possa começar. Sim?". Mas, enquanto o "sim" de Molly constituiu uma asserção, a forma interrogativa da frase de Roth lança dúvida sobre as possibilidades disponíveis ao homem contemporâneo, que Portnoy representa.
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