Lançado 18 anos após Memórias Póstumas de Brás Cubas, Dom Casmurro (1899) é, numa primeira instância, um tanto diferente da obra com que Machado de Assis inaugurou a moderna ficção no Brasil. Não há experimentações formais, a história é contada em ordem cronológica e parece centrar-se mais no retrato psicológico de seus personagens.
De fato, o desenho dos estados internos de consciência, o quadro das motivações ocultas e a exposição dos sentimentos (o amor, o ciúme, a desilusão) animam o andamento do romance. Mas, como fez em Memórias Póstumas de Brás Cubas, Machado de Assis insere um narrador caprichoso, que manipula a história para seu proveito. Bentinho, o Dom Casmurro do título, conta sua trajetória a partir da infância, centrando-se na narração de sua amizade com a vizinha pobre, Capitu, com quem acaba se casando. Com o correr dos anos, Bentinho convence-se de que a mulher o trai com o amigo Escobar. Assim, a história serve para apontar elementos que corroboram a suspeita: o transtorno de Capitu com a morte de Escobar (seus “olhos de ressaca” a teriam denunciado) e a semelhança do filho com o suposto amante são alguns deles. Capitu, porém, refuta a acusação, de sorte que a dúvida paira no ar até hoje, com defensores de ambos os lados: teria ela traído ou não o marido? A modernidade de Dom Casmurro reside justamente nessa ambigüidade insolúvel.
Os patrocinadores de Capitu (e detratores de Bento) mostram que o filho de Dona Glória, à semelhança de Brás Cubas, age em consonância com sua classe. Membro da elite patriarcal, Bentinho está acostumado com que os subordinados (a esposa, inclusive) acedam aos seus caprichos. Mas Capitolina é voluntariosa, plantando no coração do herdeiro a semente não da dúvida sobre a traição amorosa, mas de algo mais insidioso, pois oculto: a usurpação de seu poder. Bentinho, claro, não suspeita disso, mas o leitor pode farejar a hipótese nos desvãos da narrativa. É claro que essa leitura, mais sociológica, é apenas uma das possíveis sobre o romance, que tem inegáveis qualidades estritamente literárias.
Nunca se há de chegar a uma conclusão definitiva sobre a traição de Capitu. O que importa, porém, é o fato de Bentinho, igualmente impossibilitado de dispor da prova definitiva, ter optado pela acusação e por construir a história a fim de validar sua hipótese — e sua decisão existencial, pois ele prefere a separação a viver com a dúvida da mácula (ou com a própria mácula). A dúvida não se dissipa, porém, e junto com o remorso oculto (pela falta que ele pode ter cometido) corrói-lhe a alma, transformando-o no ser sorumbático configurado no epíteto Dom Casmurro.
Constata-se, assim, que a verdade jamais pode ser apreendida em sua plenitude. A inovação de Machado foi ter investido nas inconstâncias de um narrador não confiável, demonstrando que é o ponto de vista que determina, em última análise, a realidade, e que os procedimentos do observador atraiçoam, por princípio, a própria observação.
Após Dom Casmurro, Machado publicou Esaú e Jacó (1904) e Memorial de Aires (1908), que, com Memórias Póstumas de Brás Cubas e Quincas Borba (1892), compõem o famoso quinteto de sua fase madura.

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