As quatro viagens que Jack Kerouac (1922-1969) fez com seu amigo Neal Cassady cruzando os Estados Unidos nos últimos anos da década de 1940 serviram de inspiração para o livro que se tornou símbolo da geração beat americana: On the Road (1957). Ser beat naqueles tempos significava andar mal-vestido, odiar a burguesia, explorar os limites da mente com alucinógenos, curtir jazz e embebedar-se constantemente. Esse é o estilo de vida de Sal Paradise e seu companheiro Dean Moriarty, os protagonistas do romance - e alter egos de Kerouac e Cassady. Cruzando os Estados Unidos a partir da lendária Rota 66, eles passam seus dias em bares, quartos de hotéis, vivendo pequenas aventuras na América do pós-guerra.
Descendente literário de Walt Whitman (1819-1892), Kerouac era defensor de uma prosa autenticamente americana, distante dos padrões europeus. Para isso, fez questão de registrar as gírias e os coloquialismos da fala, recheou o texto com aliterações e imprimiu na prosa o ritmo da poesia, forjando, assim, o vertiginoso e verborrágico estilo beat.
On the Road só foi publicado seis anos após ter sido escrito, devido a inúmeras recusas de editores. Reza a lenda que Kerouac redigiu a obra em três meses usando uma bobina de telex de 40 metros. Apesar da reação naturalmente negativa dos conservadores, o livro alçou o autor, que até então vivera de bicos e empregos braçais, à fama. O romance influenciou artistas de diversos campos, como o músico Bob Dylan, o cineasta Wim Wenders e os escritores Tom Wolfe e Charles Bukowski.
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